Questão
Escreva as estruturas de ressonância contribuintes e do híbrido de ressonância para cada uma seguintes espécies:
(a) CH₃CH=CH-CH=O⁺H (b) CH₂=CH-CH=CH-CH₂ (c) [Ciclohexadieno com carga positiva] (d) CH₂=CH-Br (e) [Benzeno com CH₂⁺] (f) [H₂C=C=O com CH₃] (g) CH₃-S-CH₂⁺ (h) CH₃-NO₂
(a) A estrutura de ressonância contribui para a estabilização do carbocátion. O oxigênio pode compartilhar seus elétrons não ligantes com o carbono adjacente, formando uma ligação dupla C=O e deslocando a carga positiva para o oxigênio.
(b) O sistema conjugado de duplas ligações permite a deslocalização dos elétrons pi ao longo da cadeia, resultando em várias estruturas de ressonância equivalentes.
(c) O carbocátion no ciclohexadieno pode ser estabilizado pela deslocalização da carga positiva ao longo do anel, formando várias estruturas de ressonância.
(d) A ressonância não é significativa aqui, pois o bromo não participa da deslocalização de elétrons pi.
(e) O carbocátion benzílico é estabilizado pela ressonância com o anel aromático, permitindo a deslocalização da carga positiva ao longo do anel.
(f) A estrutura de ressonância envolve a deslocalização dos elétrons pi entre o carbono e o oxigênio, formando uma ligação dupla C=O e deslocando a carga negativa para o carbono.
(g) A ressonância não é significativa aqui, pois o enxofre não participa da deslocalização de elétrons pi.
(h) O grupo nitro pode deslocalizar a carga negativa através da ressonância, formando várias estruturas equivalentes.
As estruturas de ressonância são formas alternativas de representar a distribuição de elétrons em uma molécula. Elas são usadas para descrever moléculas que não podem ser representadas por uma única estrutura de ligação de Lewis. A ressonância contribui para a estabilidade da molécula, permitindo a deslocalização de elétrons através de ligações pi ou pares de elétrons não ligantes.
(a) A ressonância ocorre entre o oxigênio e o carbono adjacente, estabilizando o carbocátion. (b) A cadeia conjugada permite a deslocalização dos elétrons pi. (c) A carga positiva pode ser deslocalizada ao longo do anel. (d) O bromo não participa da ressonância. (e) A carga positiva é deslocalizada no anel aromático. (f) A carga negativa é deslocalizada entre o carbono e o oxigênio. (g) O enxofre não participa da ressonância. (h) O grupo nitro permite a deslocalização da carga negativa.