Questão
Questão 1 - Síntese
As moléculas A, B e C podem ser precursoras de outras moléculas estruturalmente mais complexas. Além disso, A e C são produtos naturais encontrados principalmente em algumas estruturas vegetais. B é um intermediário sintético utilizado recentemente para a síntese de um produto natural chamado "Jerangolídeo B".
Figura 1 -
A) Quais os nomes dos produtos naturais A e C? Escreva o produto (P) da condensação aldólica entre A e C. Quantas moléculas são obtidas ao realizar a redução de Luche de P utilizando apenas cloreto de cério e borohidreto de sódio? Descreva como você separaria esses compostos.
Os produtos naturais A e C são, respectivamente, carvona e cinamaldeído. O produto (P) da condensação aldólica entre A e C é um composto β-hidroxicetona. Ao realizar a redução de Luche de P, obtém-se dois diastereoisômeros. A separação pode ser feita por cromatografia em coluna.
A molécula A é a carvona, um monoterpeno encontrado em óleos essenciais, e a molécula C é o cinamaldeído, um composto presente na canela. A condensação aldólica entre carvona e cinamaldeído resulta em uma β-hidroxicetona. A redução de Luche, que utiliza cloreto de cério e borohidreto de sódio, é seletiva para a redução de cetonas a álcoois, resultando em dois diastereoisômeros. Esses isômeros podem ser separados por cromatografia em coluna devido às suas diferentes polaridades.