Questão
11.6 Considere as seguintes projeções de Newman:
(a) Ordene as projeções desenhadas na figura de 1 a 4 em que 1 significa a menos estável e 4 a mais estável. Utilize para dar a sua resposta as caixas desenhadas na figura.
(b) Identifique claramente na figura as conformações anti, gauche e eclipse.
(a) 1, 3, 2, 4 (b) Anti: 4, Gauche: 2, Eclipse: 1, 3
(a) A estabilidade das conformações de Newman depende do afastamento entre os grupos volumosos. A conformação mais estável é a anti, onde os grupos volumosos estão o mais afastados possível. A menos estável é a eclipse, onde os grupos volumosos estão alinhados. Assim, a ordem de estabilidade é: 1 (eclipse), 3 (eclipse), 2 (gauche), 4 (anti).
(b) Na conformação anti, os grupos volumosos (CH3 e C2H5) estão opostos, o que ocorre na projeção 4. Na conformação gauche, os grupos volumosos estão próximos, mas não alinhados, o que ocorre na projeção 2. Na conformação eclipse, os grupos volumosos estão alinhados, o que ocorre nas projeções 1 e 3.