11.17 Para os pares de reações $S_N2$ a seguir, indique que reação ocorre mais rápido. Explique.

a) $CH_3CH_2Cl + I^- ext{ ou } CH_3CH_2Br + I^-$

b) $CH_3CHCH_2Br + OH^- ext{ ou } CH_3CH_2CHBrCH_3 + OH^-$

11.18 Qual ou quais dos haletos de alquilo a seguir formam um produto de substituição nucleofílica de acordo com um mecanismo $S_N1$? Justifique

a. $ ext{CH}_3 ext{Br}$

b. $ ext{CH}_3 ext{Cl}$

c. $ ext{Cl} ext{CH}_3 ext{CH}_3$

d. $ ext{CH}_3 ext{CBrCH}_3$

e. $ ext{Br}$

f. $ ext{CH}_3 ext{Br}$

11.19 Proponha um mecanismo para cada uma das seguintes reações e indique o tipo de reação envolvida:

a) ![Estrutura química] $+ ext{NH}_3 ightarrow$

b) $(R)-2 ext{-bromobutano} + ext{CH}_3 ext{CH}_2 ext{ONa} ightarrow$

c) $1 ext{-cloro-3,3-dimetilbutano} + ( ext{CH}_3)_3 ext{CONa} ightarrow$

Question

11.17 Para os pares de reações $S_N2$ a seguir, indique que reação ocorre mais rápido. Explique.

a) $CH_3CH_2Cl + I^- 	ext{ ou } CH_3CH_2Br + I^-$

b) $CH_3CHCH_2Br + OH^- 	ext{ ou } CH_3CH_2CHBrCH_3 + OH^-$

11.18 Qual ou quais dos haletos de alquilo a seguir formam um produto de substituição nucleofílica de acordo com um mecanismo $S_N1$? Justifique

a. $	ext{CH}_3	ext{Br}$

b. $	ext{CH}_3	ext{Cl}$

c. $	ext{Cl}	ext{CH}_3	ext{CH}_3$

d. $	ext{CH}_3	ext{CBrCH}_3$

e. $	ext{Br}$

f. $	ext{CH}_3	ext{Br}$

11.19 Proponha um mecanismo para cada uma das seguintes reações e indique o tipo de reação envolvida:

a) ![Estrutura química] $+ 	ext{NH}_3 ightarrow$

b) $(R)-2	ext{-bromobutano} + 	ext{CH}_3	ext{CH}_2	ext{ONa} ightarrow$

c) $1	ext{-cloro-3,3-dimetilbutano} + (	ext{CH}_3)_3	ext{CONa} ightarrow$

Accepted Answer

11.17 a) O brometo de etila ($CH_3CH_2Br$) reage mais rapidamente que o cloreto de etila ($CH_3CH_2Cl$) em reações $S_N2$ devido à melhor capacidade de saída do bromo em comparação com o cloro.

b) O brometo de isopropila ($CH_3CHCH_2Br$) reage mais rapidamente que o brometo de butano ($CH_3CH_2CHBrCH_3$) em reações $S_N2$ devido à menor impedância estérica.

11.18 O composto b ($	ext{CH}_3	ext{Cl}$) é mais propenso a reações $S_N1$ devido à formação de um carbocátion estável.

11.19 a) A reação é uma substituição nucleofílica $S_N2$ onde o amoníaco ($NH_3$) atua como nucleófilo.

b) A reação é uma substituição nucleofílica $S_N2$ onde o etóxido de sódio ($CH_3CH_2ONa$) atua como nucleófilo.

c) A reação é uma eliminação $E2$ onde o terc-butilóxido de sódio (($CH_3)_3CONa$) atua como base, promovendo a eliminação.

Questão Resolvida

Questão

Tem uma questão para resolver?