Aldeídos e Cetonas: Qual o produto formado quando o reagente CH3MgBr reage com etanal (CH3CHO), seguido de hidrólise ácida? Escreva o produto final, desenhe o mecanismo completo (ataque nucleofílico e protonação) e identifique o intermediário formado. MOSTRE O DESENHO EM IMAGEM

Produto final: 2-propanol (isopropanol), CH3–CH(OH)–CH3.

Intermediário (antes da hidrólise ácida): alcóxido de magnésio (brometo), (CH3)2CH–O⁻ MgBr⁺.

Mecanismo (passo a passo):

1. Ataque nucleofílico (adição de Grignard):

• O reagente de Grignard CH3MgBr atua como fonte de “CH3⁻” (carbanion equivalente).
• O carbono do CH3⁻ ataca o carbono eletrofílico da carbonila do etanal (CH3CHO).
• A ligação π C=O é deslocada para o oxigênio, formando o alcóxido.

Em termos de setas curvas:

• Seta do carbono do grupo CH3 (ligado ao Mg) em direção ao carbono da carbonila.
• Seta da ligação π (C=O) em direção ao oxigênio.

Equação do passo 1: CH3CHO + CH3MgBr → (CH3)2CH–O⁻ MgBr⁺

2. Protonação (hidrólise ácida, H3O⁺):

• O oxigênio do alcóxido (O⁻) captura um próton de H3O⁺.
• Forma-se o álcool neutro.

Equação do passo 2: (CH3)2CH–O⁻ MgBr⁺ + H3O⁺ → (CH3)2CHOH + MgBr(OH)

Resumo estrutural:

• Reagente carbonílico: etanal (aldeído).
• Adição de CH3 ao carbono carbonílico gera um álcool secundário após protonação.

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