Considere as definições de ácido e basicidade de Brønsted, em que um ácido é definido como uma substância capaz de ceder um íon hidrogênio, e uma base como uma substância capaz de aceitar um íon hidrogênio. Avalie as estruturas das biomoléculas abaixo e indique a alternativa que contém a(s) estrutura(s) que possui(em) caráter ácido.

Pela definição de Brønsted-Lowry, ácido é a espécie capaz de doar $\mathrm{H^+}$ (ter próton ionizável).

1) $\mathrm{R-COOH}$ (ácido carboxílico)

• Possui a ligação O–H do grupo carboxila.
• Esse hidrogênio é tipicamente ácido (pode ser doado), formando $\mathrm{R-COO^-}$.
• Portanto, tem caráter ácido.

2) Zwitteríon $\mathrm{NH_3^{+}-CH(R)-COO^{-}}$

• Já existe um grupo amônio $\mathrm{NH_3^+}$, que pode doar $\mathrm{H^+}$ (atuar como ácido), convertendo-se em $\mathrm{NH_2}$.
• O carboxilato $\mathrm{COO^-}$ não é ácido (é base/conjugada de ácido carboxílico), mas a presença do $\mathrm{NH_3^+}$ garante que a estrutura pode atuar como ácido.
• Portanto, tem caráter ácido.

3) Anel pirimidínico com carbonila e N–H (base nitrogenada)

• A presença de um N–H em heterociclo (como em lactamas/tautômeros tipo uracila/timina e análogos) permite doação de próton em certas condições; além disso, a carbonila estabiliza a base conjugada por ressonância.
• Assim, essa estrutura pode apresentar caráter ácido (ainda que fraco).

4) Oligopeptídeo com ligações amida ($\mathrm{-NH-CO-}$)

• O N–H de amida é muito pouco ácido (fortemente estabilizado por ressonância, difícil doar $\mathrm{H^+}$ em condições usuais).
• Sem indicação de grupos terminais livres (como $\mathrm{-COOH}$) ou cadeias laterais ionizáveis, não se destaca caráter ácido.

Conclusão: as estruturas com caráter ácido são 1, 2 e 3. Porém, entre as alternativas fornecidas, a única que contempla espécies claramente ácidas dentro das opções é 2 e 3.

Alternativa correta: (B).