Considerando a fórmula C5H12O, escreva as fórmulas estruturais dos isômeros e dê nome aos álcoois: álcool primário, álcool secundário e álcool terciário.

Questão

Considerando a fórmula C5H12O, escreva as fórmulas estruturais dos isômeros e dê nome aos álcoois: álcool primário, álcool secundário e álcool terciário.

Resposta

Para a fórmula molecular C5H12O\mathrm{C_5H_{12}O} (álcoois acíclicos saturados), exemplos de isômeros que representam álcool primário, secundário e terciário são:

1) Álcool primário (1º)

Fórmula estrutural (condensada):

  • CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−OH\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-OH}

Nome (IUPAC): pentan-1-ol (ou 1-pentanol).

2) Álcool secundário (2º)

Fórmula estrutural (condensada):

  • CH3−CH(OH)−CH2−CH2−CH3\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3}

Nome (IUPAC): pentan-2-ol (ou 2-pentanol).

3) Álcool terciário (3º)

Fórmula estrutural (condensada):

  • (CH3)2C(OH)−CH2−CH3\mathrm{(CH_3)_2C(OH)-CH_2-CH_3}
    (equivalente a CH3−C(OH)(CH3)−CH2−CH3\mathrm{CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_2-CH_3})

Nome (IUPAC): 2-metilbutan-2-ol.


Como identificar (critério usado)

  • Primário: o carbono que porta −OH\mathrm{-OH} está ligado a 1 outro carbono.
  • Secundário: ligado a 2 carbonos.
  • Terciário: ligado a 3 carbonos.

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Explicação

A fórmula C5H12O\mathrm{C_5H_{12}O}, quando representando álcoois (e não éteres), corresponde a estruturas acíclicas saturadas do tipo CnH2n+2O\mathrm{C_nH_{2n+2}O}. Para classificar o álcool (1º, 2º, 3º), analisamos o carbono que está ligado ao grupo hidroxila (−OH\mathrm{-OH}):

  1. Pentan-1-ol: o −OH\mathrm{-OH} está em um carbono terminal (CH2OH\mathrm{CH_2OH}), que se liga a apenas um outro carbono → álcool primário.
  2. Pentan-2-ol: o carbono com −OH\mathrm{-OH} é um CH\mathrm{CH} ligado a dois carbonos (um de cada lado na cadeia) → álcool secundário.
  3. 2-metilbutan-2-ol: o carbono com −OH\mathrm{-OH} está ligado a três grupos carbônicos (dois CH3\mathrm{CH_3} e um CH2CH3\mathrm{CH_2CH_3}) → álcool terciário.

Observação: existem outros isômeros alcoólicos possíveis com C5H12O\mathrm{C_5H_{12}O} (ex.: 3-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-1-ol, pentan-3-ol etc.), mas os três acima já exemplificam corretamente as três classificações pedidas.

Alternativa correta: (sem alternativas).

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