Desenhe as fórmulas tridimensionais para as seguintes substâncias: (S) 3-cloro-1-pentanol; (R) 1,2-dibromobutano; (2R,3R) 2,3-dibromopentano; (2R,3R) 3-metil-2-pentanol.

Questão

Desenhe as fórmulas tridimensionais para as seguintes substâncias: (S) 3-cloro-1-pentanol; (R) 1,2-dibromobutano; (2R,3R) 2,3-dibromopentano; (2R,3R) 3-metil-2-pentanol.

Resposta

0

Vou representar em notação cunha–tracejado (▲ = ligação saindo do plano; ▽ = ligação entrando no plano). Como não há alternativas, seguem os desenhos/descrições das fórmulas 3D coerentes com as configurações pedidas.

  1. (S) 3-cloro-1-pentanol
    Estrutura base: HO–CH₂–CH₂–CH(Cl)–CH₂–CH₃ (centro quiral no C-3).
  • Prioridades CIP no C-3: Cl (1) > –CH₂–CH₂–OH (2) > –CH₂–CH₃ (3) > H (4).
  • Um jeito correto de desenhar o (S):
          Cl
          ▲
HO–CH2–CH2–C*–CH2–CH3
          ▽
          H

(Nessa projeção, com H para trás (▽), a sequência 1→2→3 deve ficar anti-horária para dar S; a orientação acima é uma escolha consistente.)

  1. (R) 1,2-dibromobutano
    Estrutura base: Br–CH₂–CH(Br)–CH₂–CH₃ (centro quiral no C-2).
  • Prioridades CIP no C-2: Br (1) > –CH₂Br (2) > –CH₂CH₃ (3) > H (4).
  • Um desenho possível para o (R):
          Br
          ▲
Br–CH2–C*–CH2–CH3
          ▽
          H

(Aqui, com H para trás, 1→2→3 deve ser horário para R.)

  1. (2R,3R) 2,3-dibromopentano
    Estrutura base: CH₃–CH(Br)–CH(Br)–CH₂–CH₃ (centros quirais em C-2 e C-3).

Uma forma consistente de mostrar (2R,3R) é colocar, por exemplo, Br em cunha em C-2 e Br em cunha em C-3, com os H correspondentes em tracejado (mantendo a conectividade no plano):

          Br           Br
          ▲            ▲
CH3–CH*–––CH*–––CH2–CH3
      ▽H        ▽H

Observação: existem várias maneiras equivalentes de desenhar (2R,3R) (rotacionando a molécula no espaço). O importante é que, ao aplicar CIP em cada centro, resulte R em ambos.

  1. (2R,3R) 3-metil-2-pentanol
    Estrutura base: CH₃–CH(OH)–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ (centros quirais em C-2 e C-3).
  • C-2: prioridades CIP típicas: OH (1) > cadeia para C-3 (2) > CH₃ (3) > H (4). Deve dar R.
  • C-3: prioridades: cadeia para C-2 (1, pois leva ao O) > CH₂CH₃ (2) > CH₃ (3) > H (4). Deve dar R.

Um desenho 3D possível:

           OH            CH3
           ▲             ▲
CH3–CH*–––CH*–––CH2–CH3
     ▽H         ▽H

Se você quiser, eu também posso:

  • desenhar em projeção de Fischer (muito usada em prova), ou
  • fornecer SMILES estereoespecíficos (com @/@@), ou
  • gerar uma imagem/arquivo (ex.: MOL) se você disser o formato.

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