Físico Química: Avalie as interações intermoleculares que cada produto pode realizar e determine quais são os dois produtos sólidos, os três líquidos, indicando qual deve ser mantido no refrigerador e qual deles é o gasoso. Justifique a sua resposta destacando que tipo de interação você percebeu em cada produto.

Vamos relacionar forças intermoleculares com pontos de fusão (pf) e pontos de ebulição (pe). Regra geral: quanto mais fortes (e/ou quanto maior a molécula), maior tende a ser pf/pe.

1) Identificando as interações em cada produto

Produto 2 – butano ($\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}$)

• Molécula apolar.
• Interações: forças de dispersão de London apenas.
• Consequência: pe muito baixo (é o mais volátil) → tende a ser gás em temperatura ambiente.

Produto 5 – iodometano ($\mathrm{CH_3I}$)

• Ligação C–I é polarizável; a molécula tem dipolo.
• Interações: London (forte pela alta polarizabilidade do I) + dipolo-dipolo.
• Consequência: pe baixo a moderado; típico de líquido volátil.

Produto 4 – 1-clorobutano ($\mathrm{Cl-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}$)

• Cadeia relativamente maior + ligação C–Cl com dipolo.
• Interações: London (mais forte que no butano por maior massa/superfície) + dipolo-dipolo.
• Consequência: pe maior que o do iodometano e bem maior que o do butano → líquido.

Produto 3 – composto carbonílico ($\mathrm{R-CO-R'}$)

• Grupo carbonila (C=O) é bem polar.
• Interações: dipolo-dipolo fortes + London.
• Observação: não foi indicado O–H/N–H no produto 3; então ele não doa H para ponte de hidrogênio (pode até aceitar, mas sozinho não forma rede tão forte quanto álcool/ácido/ureia).
• Consequência: pe tipicamente intermediário (maior que haletos/alcano de mesmo tamanho) → líquido.

Produto 6 – ureia ($\mathrm{(NH_2)_2CO}$)

• Possui C=O (aceptor) e duas aminas N–H (doadores).
• Interações: pontes de hidrogênio muito intensas (múltiplos doadores/aceptores por molécula) + dipolo-dipolo + London.
• Consequência: estrutura cristalina bem estabilizada → pf alto → sólido.

Produto 1 – anel aromático com COOH e 2 OH ($\mathrm{C_6H_3(OH)_2COOH}$)

• Tem ácido carboxílico (COOH) e duas hidroxilas (OH).
• Interações: pontes de hidrogênio (fortes e numerosas) + dipolo-dipolo + London (anel aromático aumenta a dispersão).
• Observação importante: apesar de forte H-bonding, muitos aromáticos oxigenados podem ter pf próximo da temperatura ambiente (dependendo de empacotamento cristalino).

2) Associando com os dados de pf/pe fornecidos

Produto gasoso: pe = −0,5 °C

• O único que faz sentido ter pe tão baixo é o alcano pequeno apolar (Produto 2 – butano). ➡️ Produto 2 é o gasoso.

Produtos sólidos: pf = 23 °C e 132 °C

• pf = 132 °C indica rede muito forte de interações (muitas pontes de hidrogênio). Isso combina melhor com a ureia (Produto 6).
• pf = 23 °C é um sólido “mole”, que pode até fundir perto da temperatura ambiente. Entre os restantes, o que tem maior tendência a cristalizar por H-bonding é o Produto 1 (ácido aromático di-hidroxilado). ➡️ Sólidos: Produto 6 (132 °C) e Produto 1 (23 °C).

Produtos líquidos: pe = 42 °C, 78 °C e 101 °C

Restam como líquidos: Produto 3 (carbonila), Produto 4 (cloro-butano), Produto 5 (iodometano).

• Em geral, para esses três: carbonila (mais polar) tende a pe maior; haleto C4 (maior cadeia) também eleva pe; iodometano costuma ficar no mais baixo dos três. Assim, a classificação líquida é consistente com três valores intermediários. ➡️ Líquidos: Produtos 3, 4 e 5.

3) Qual deve ser mantido no refrigerador?

• O produto com pf = 23 °C pode derreter facilmente em ambiente (principalmente se a sala estiver acima de 23 °C).
• Portanto, o que precisa de refrigeração para permanecer sólido é o Produto 1.

Resumo final:

• Gasoso (pe −0,5 °C): Produto 2 (London apenas).
• Sólidos (pf 132 °C e 23 °C): Produto 6 (muitas pontes de H) e Produto 1 (pontes de H; pf próximo do ambiente).
• Líquidos (pe 101 °C, 78 °C e 42 °C): Produtos 3 (dipolo-dipolo da carbonila), 4 (London + dipolo do C–Cl) e 5 (London forte por I + dipolo).
• No refrigerador: Produto 1.

Alternativa correta: como não há alternativas fornecidas, a resposta é a classificação acima.