Forças Intermoleculares: Dê o nome e estabeleça uma ordem crescente de temperaturas de ebulição para as seguinte sequência:

Pelo desenho, todas as estruturas têm 4 carbonos, mas mudam a ramificação e o grupo funcional.

1. Identificação (nome):

• (a) cadeia linear com 4 carbonos e só ligações simples → butano (n-butano).
• (b) cadeia C4 com carbonila interna (cetona) no C-2 → 2-butanona (butan-2-ona).
• (c) cadeia C4 com grupo OH terminal (álcool primário) → 1-butanol (butan-1-ol).
• (d) cadeia ramificada com um carbono ligado a 3 metilas (C4 ramificado) → 2-metilpropano (isobutano).

2. Comparação das forças intermoleculares (o que controla $T_{eb}$):

• Alcano (a e d): apenas forças de London (dipolo induzido). Para mesma massa molar, mais ramificação → menor área de contato → menor $T_{eb}$. Logo, isobutano (ramificado) ferve a temperatura menor que n-butano (linear).
• Cetona (b): além de London, tem interações dipolo-dipolo (grupo $C=O$ polar), aumentando $T_{eb}$ em relação aos alcanos.
• Álcool (c): além de London e dipolo, faz ligações de hidrogênio (O–H), que são mais fortes, então tende a ter o maior $T_{eb}$.

3. Ordem crescente: $\text{ramificado (London mais fraca)} < \text{linear (London mais forte)} < \text{cetona (dipolo)} < \text{álcool (ligação H)}$

Portanto: (d) 2-metilpropano < (a) butano < (b) 2-butanona < (c) 1-butanol.

Alternativa correta: (sem alternativas).