Físico Química: A análise das interações intermoleculares nos permite avaliar determinadas propriedades físicas das substâncias como ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, miscibilidade, entre outros. Exemplificando, quanto mais forte é a atração entre os compostos, mais energia é necessária para dissociá-los e, por consequência, maiores os pontos de fusão e de ebulição. São apresentados, na figura abaixo, três compostos orgânicos, que estão numerados. Assinale a alternativa que traz a ordem crescente de ponto de ebulição esperada para esses compostos.

Para comparar os pontos de ebulição, analisamos as forças intermoleculares predominantes (quanto mais fortes, maior o ponto de ebulição), além de considerar que as três moléculas têm cadeias de tamanho parecido.

Composto 1 (pentano, CH3–CH2–CH2–CH2–CH3):

• É um alcano apolar.
• Interações predominantes: forças de dispersão de London (dipolo instantâneo–dipolo induzido), que são as mais fracas entre as apresentadas.
• Portanto, tende a ter o menor ponto de ebulição.

Composto 3 (1-bromobutano, CH3–CH2–CH2–CH2–Br):

• Possui ligação C–Br polar e o bromo é altamente polarizável.
• Interações: London mais intensas (alta polarizabilidade do Br) e dipolo–dipolo.
• Deve ebullir a temperatura maior que o alcano (1).

Composto 2 (1-butanol, CH3–CH2–CH2–CH2–OH):

• Possui grupo –OH, fortemente polar.
• Interações: além de London e dipolo–dipolo, forma ligações de hidrogênio, que são significativamente mais fortes.
• Assim, espera-se o maior ponto de ebulição.

Logo, a ordem crescente de ponto de ebulição é: $1 \;<\; 3 \;<\; 2$

Alternativa correta: (A).