Represente as fórmulas estruturais correspondentes aos nomes seguintes: a) 2,2,5-trimetilundecano b) 2-etoxi-2-metilpropano c) 4-aminopentan-2-ona d) N,N'-dimetilbutanamida e) ácido 4-hidroxi-3-metil-hexanóico f) propanoato de terc-butilo g) ácido 2-aminopent-3-inóico h) 4-metilpentano-1,4-diol i) 5-hidroxi-hexan-2-ona j) anidrido propanóico k) butanal l) nonan-3-on
Questão
Represente as fórmulas estruturais correspondentes aos nomes seguintes: a) 2,2,5-trimetilundecano b) 2-etoxi-2-metilpropano c) 4-aminopentan-2-ona d) N,N'-dimetilbutanamida e) ácido 4-hidroxi-3-metil-hexanóico f) propanoato de terc-butilo g) ácido 2-aminopent-3-inóico h) 4-metilpentano-1,4-diol i) 5-hidroxi-hexan-2-ona j) anidrido propanóico k) butanal l) nonan-3-on
Resposta
92%Como não há alternativas, seguem as fórmulas estruturais (condensadas) correspondentes a cada nome (uso “–” para ligações simples e indico ramificações entre parênteses):
a) 2,2,5-trimetilundecano Cadeia principal: undecano (11 C). Metilas em 2,2 e 5.
Fórmula condensada: CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
b) 2-etoxi-2-metilpropano Cadeia “propano” com substituintes etoxi e metil no C-2 (fica um carbono central ligado a CH3, CH3, CH3 e O–CH2–CH3).
Fórmula condensada: (CH3)3C–O–CH2–CH3
c) 4-aminopentan-2-ona Pentan-2-ona: CH3–CO–CH2–CH2–CH3, com –NH2 no C-4.
Fórmula condensada: CH3–CO–CH2–CH(NH2)–CH3
d) N,N'-dimetilbutanamida Butanamida: CH3–CH2–CH2–C(=O)–NH2. “N,N'” indica metilação no(s) nitrogênio(s); porém uma amida tem apenas 1 N. Em provas, geralmente pretendem N,N-dimetilbutanamida (dimetil no mesmo N).
Estrutura esperada (mais provável): N,N-dimetilbutanamida CH3–CH2–CH2–C(=O)–N(CH3)2
(Se realmente fosse “N,N'”, isso faria sentido para ureias/diaminas, não para butanamida simples.)
e) ácido 4-hidroxi-3-metil-hexanóico Ácido hexanoico: HOOC–(CH2)4–CH3, numerando a partir do COOH. C-3: metil; C-4: hidroxi.
Fórmula condensada: HOOC–CH2–CH(CH3)–CH(OH)–CH2–CH3
f) propanoato de terc-butilo (tert-butil propanoato) Éster do ácido propanoico com álcool terc-butílico.
Fórmula condensada: CH3–CH2–C(=O)–O–C(CH3)3
g) ácido 2-aminopent-3-inóico Ácido pent-3-inóico: HOOC–CH2–C≡C–CH3 (tripla entre C-3 e C-4). Com –NH2 no C-2.
Fórmula condensada: HOOC–CH(NH2)–C≡C–CH3
h) 4-metilpentano-1,4-diol Pentano com OH nos C-1 e C-4; metil no C-4.
Fórmula condensada: HO–CH2–CH2–CH2–C(OH)(CH3)–CH3
i) 5-hidroxi-hexan-2-ona Hexan-2-ona: CH3–CO–CH2–CH2–CH2–CH3, com OH no C-5.
Fórmula condensada: CH3–CO–CH2–CH2–CH(OH)–CH3
j) anidrido propanóico Anidrido simétrico do ácido propanoico: (CH3CH2CO)2O.
Fórmula condensada: CH3–CH2–C(=O)–O–C(=O)–CH2–CH3
k) butanal Aldeído de 4 carbonos.
Fórmula condensada: CH3–CH2–CH2–CHO
l) nonan-3-ona Cetona em C-3 numa cadeia de 9 carbonos.
Fórmula condensada: CH3–CH2–CO–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
Observação importante (item d): se você puder confirmar se o enunciado queria “N,N-dimetilbutanamida” (sem apóstrofo) ou alguma diamida/ureia, eu ajusto a estrutura com 100% de certeza.
confidence: 92 slug: formulas-estruturais-nomenclatura-organica categories: ["Química", "Química Orgânica", "Nomenclatura", "Fórmulas Estruturais"]
Explicação
Vou interpretar cada nome IUPAC identificando: (1) cadeia principal (ou função principal), (2) posição da função, (3) substituintes e suas posições. Em seguida escrevo a fórmula estrutural condensada.
a) Cadeia principal = undecano (11 C). Em C-2 há duas metilas (2,2-dimetil) e em C-5 uma metila. Isso dá: CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–CH(CH3)–(CH2)5–CH3.
b) Em 2-metilpropano (esqueleto terc-butil), há um grupo etoxi ligado ao C-2. Estrutura equivalente a éter terc-butil etílico: (CH3)3C–O–CH2–CH3.
c) “pentan-2-ona” fixa o carbonil no C-2; “4-amino” coloca NH2 no C-4: CH3–CO–CH2–CH(NH2)–CH3.
d) “butanamida” é CH3–CH2–CH2–C(=O)–NH2. Metilações em N levam ao padrão N,N-dimetil: CH3–CH2–CH2–C(=O)–N(CH3)2. O uso de “N,N'” é inconsistente para uma amida simples (há apenas 1 nitrogênio).
e) Ácido hexanoico numerado a partir do COOH. Em C-3 entra CH3 e em C-4 entra OH: HOOC–CH2–CH(CH3)–CH(OH)–CH2–CH3.
f) Éster: parte ácida = propanoato (CH3CH2COO–) e parte alcoólica = terc-butil (–C(CH3)3): CH3–CH2–C(=O)–O–C(CH3)3.
g) Ácido pent-3-inóico: tripla entre C-3 e C-4, e amino no C-2: HOOC–CH(NH2)–C≡C–CH3.
h) Pentano com diol em 1 e 4; no C-4 também há metil. Logo o C-4 é terciário: ligado a C-3, C-5, CH3 e OH: HO–CH2–CH2–CH2–C(OH)(CH3)–CH3.
i) Hexan-2-ona (C=O no C-2) e OH no C-5: CH3–CO–CH2–CH2–CH(OH)–CH3.
j) Anidrido do ácido propanoico: união de duas unidades propanoílas por O: CH3–CH2–C(=O)–O–C(=O)–CH2–CH3.
k) Butanal é o aldeído de 4 carbonos: CH3–CH2–CH2–CHO.
l) Nonan-3-ona: carbonila no C-3 de uma cadeia C9: CH3–CH2–CO–(CH2)5–CH3.
Alternativa correta: (sem alternativas).