Halogenação de Alcenos: Um experimento que pode ser feito em aulas de Química é o denominado arco-íris de licopeno. Inicialmente, misturam-se hipoclorito de sódio (NaClO) e brometo de potássio (KBr), obtendo-se hipoclorito de potássio (KClO) e brometo de sódio (NaBr). Em seguida, adiciona-se ácido clorídrico (HCl) à solução contendo os sais, resultando na chamada água de bromo, por conter bromo molecular (Br2). A água de bromo é adicionada gradativamente a uma amostra de suco de tomate, adquirindo diferentes colorações durante o experimento. O suco de tomate possui licopeno (C40H56), composto responsável pela coloração vermelha do tomate. Trata-se de um hidrocarboneto que contém ligações duplas alternadas e que, ao reagir com a água de bromo, forma compostos que apresentam as cores verde, azul e amarela. As cores observadas no experimento são decorrentes da formação de

Questão

Um experimento que pode ser feito em aulas de Química é o denominado arco-íris de licopeno. Inicialmente, misturam-se hipoclorito de sódio (NaClO) e brometo de potássio (KBr), obtendo-se hipoclorito de potássio (KClO) e brometo de sódio (NaBr). Em seguida, adiciona-se ácido clorídrico (HCl) à solução contendo os sais, resultando na chamada água de bromo, por conter bromo molecular (Br2). A água de bromo é adicionada gradativamente a uma amostra de suco de tomate, adquirindo diferentes colorações durante o experimento. O suco de tomate possui licopeno (C40H56), composto responsável pela coloração vermelha do tomate. Trata-se de um hidrocarboneto que contém ligações duplas alternadas e que, ao reagir com a água de bromo, forma compostos que apresentam as cores verde, azul e amarela.

As cores observadas no experimento são decorrentes da formação de

Imagem 1

Licopeno (C40H56)\mathrm{Licopeno\ (C_{40}H_{56})}

Imagem 2

Estrutura esquemaˊtica do licopeno (ligac¸o˜es duplas alternadas): CH3CH=CHCH=CHCH=CHCH=CHCH=CHCH=CHCH3\text{Estrutura esquemática do licopeno (ligações duplas alternadas): }\mathrm{CH_3-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH_3}

Alternativas

A) alcanos na reação de hidratação do licopeno.

B) haletos orgânicos na halogenação do licopeno.

96%
Explicação
  1. Ao misturar NaClO e KBr ocorre uma troca iônica formando KClO e NaBr.

  2. Ao adicionar HCl, o meio fica ácido e o hipoclorito atua como agente oxidante, oxidando Br⁻ a Br₂. Assim se forma a “água de bromo”, que contém bromo molecular (Br2\mathrm{Br_2}).

  3. O licopeno (C40H56\mathrm{C_{40}H_{56}}) é um hidrocarboneto poli-insaturado, com várias ligações duplas conjugadas (alternadas). Essa conjugação é responsável pela absorção de luz visível (cor vermelha).

  4. Quando se adiciona Br2\mathrm{Br_2} gradativamente, ocorre reação de adição (halogenação) às ligações duplas C=C\mathrm{C=C} do licopeno, formando dibrometos (haletos orgânicos). Cada adição de bromo reduz o comprimento do sistema conjugado, alterando o comprimento de onda absorvido e, consequentemente, a cor observada (verde, azul, amarela etc.).

Logo, as cores decorrem da formação de produtos halogenados (haletos orgânicos) por halogenação do licopeno. Alternativa correta: B.

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