Por craqueamento catalítico do petróleo, foi identificada a seguinte estrutura molecular: CH3–C≡C–CH(CH3)–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3. De acordo com as regras atuais da IUPAC, o nome correto desse composto é:

Questão

Por craqueamento catalítico do petróleo, foi identificada a seguinte estrutura molecular: CH3–C≡C–CH(CH3)–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3. De acordo com as regras atuais da IUPAC, o nome correto desse composto é:

Imagem 1

Estrutura molecular: CH3–C≡C–CH(CH3)–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3

Alternativas

a- 2,3-dimetil-hex-4-ino.

b- 4,5-dimetil-hex-4-ino.

c- 4-etil-5-metil-pent-2-ino.

d- 4,5-dimetil-hex-2-ino.

90%

e- 2,3-dimetil-hex-2-ino.

Explicação

  1. Identificar a cadeia principal (maior cadeia contendo a ligação tripla)

A estrutura é: CH3CCCH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH3\mathrm{CH_3–C\equiv C–CH(CH_3)–CH(CH_3)–CH(CH_3)–CH_3}.

A maior cadeia contínua que obrigatoriamente inclui a ligação tripla tem 7 carbonos:

CH3(1)C(2)C(3)CH(4)CH(5)CH(6)CH3(7)\mathrm{CH_3(1)–C(2)\equiv C(3)–CH(4)–CH(5)–CH(6)–CH_3(7)}

Logo, o hidrocarboneto-base é um heptino.

  1. Numeração para dar o menor número à ligação múltipla
  • Numerando da esquerda para a direita, a ligação tripla fica entre C2 e C3 → posição 2.
  • Numerando da direita para a esquerda, a ligação tripla ficaria entre C5 e C6 → posição 5.

Pela IUPAC, escolhe-se a menor numeração para a insaturação: hept-2-ino.

  1. Identificar e localizar os substituintes

Nos carbonos 4, 5 e 6 há grupos metil (cada CH(CH3)\mathrm{CH(CH_3)} indica um substituinte CH3\mathrm{CH_3}):

  • C4: metil
  • C5: metil
  • C6: metil

Portanto: 4,5,6-trimetil-hept-2-ino.

  1. Comparar com as alternativas

Nenhuma alternativa apresentada corresponde a 4,5,6-trimetil-hept-2-ino (todas citam “hex” e apenas “dimetil”, o que não bate com a cadeia principal de 7 carbonos e 3 metilas).

Mesmo assim, pela IUPAC, o nome correto do composto dado é:

4,5,6-trimetil-hept-2-ino.

Como as opções não trazem esse nome, a questão (como está) não possui alternativa correta dentre as listadas.

Alternativa correta: (nenhuma).

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