Classificação de Carbonos: A penicilina G (C16H18N2O4S) foi a primeira molécula empregada para a inibição do crescimento de bactérias. Sua fórmula estrutural é representada na figura. Na molécula da penicilina G há um heteroátomo que pertence ao grupo 16 da Classificação Periódica ligado a dois átomos de carbono que são classificados, respectivamente, como
A penicilina G (C16H18N2O4S) foi a primeira molécula empregada para a inibição do crescimento de bactérias. Sua fórmula estrutural é representada na figura. Na molécula da penicilina G há um heteroátomo que pertence ao grupo 16 da Classificação Periódica ligado a dois átomos de carbono que são classificados, respectivamente, como
Imagem 1
Figura 1: fórmula estrutural da penicilina G (desenho químico mostrado no enunciado).
A) primário e secundário.
B) secundário e quaternário.
C) secundário e terciário.
D) terciário e quaternário.
E) primário e terciário.
O heteroátomo do grupo 16 presente na penicilina G que está ligado a dois átomos de carbono é o enxofre (S), no anel tiazolidínico (na parte direita da estrutura).
Para classificar os carbonos ligados ao S, usamos o critério:
- carbono primário: ligado a 1 outro carbono;
- carbono secundário: ligado a 2 outros carbonos;
- carbono terciário: ligado a 3 outros carbonos;
- carbono quaternário: ligado a 4 outros carbonos.
Na figura, o S faz duas ligações simples com carbonos:
- Carbono do topo à esquerda do S (no anel β-lactâmico): esse carbono está ligado a dois carbonos (um carbono vizinho do anel β-lactâmico e o carbono de junção à direita), além do S e de H. Portanto, é secundário.
- Carbono de junção à direita do S (carbono que tem um substituinte saindo como “cunha” para a direita): esse carbono está ligado a três carbonos (o carbono inferior do anel de 5 membros, o carbono superior do anel e o carbono do substituinte/metil indicado pela cunha), além do S. Portanto, é terciário.
Logo, os carbonos ligados ao enxofre são, respectivamente, secundário e terciário.
Alternativa correta: (C).