Quiralidade é a qualidade de um objeto não ser sobreponível à sua imagem espelhada. Moléculas quirais são moléculas que não se sobrepõem à sua imagem especular. Sendo assim, analise o caso descrito a seguir: Durante a pesquisa para desenvolver um novo agente antiviral, uma equipe de químicos sintetizou um composto ativo. Ao realizar testes de atividade biológica, observou-se que apenas uma das formas do composto demonstrou eficácia. Análises estruturais revelaram que os isômeros diferem apenas na configuração em torno de um único carbono quiral. Com base nessas propriedades, qual é a classificação do isômero ativo em relação ao inativo? Assinale a alternativa correta:
Questão
Quiralidade é a qualidade de um objeto não ser sobreponível à sua imagem espelhada. Moléculas quirais são moléculas que não se sobrepõem à sua imagem especular. Sendo assim, analise o caso descrito a seguir: Durante a pesquisa para desenvolver um novo agente antiviral, uma equipe de químicos sintetizou um composto ativo. Ao realizar testes de atividade biológica, observou-se que apenas uma das formas do composto demonstrou eficácia. Análises estruturais revelaram que os isômeros diferem apenas na configuração em torno de um único carbono quiral. Com base nessas propriedades, qual é a classificação do isômero ativo em relação ao inativo? Assinale a alternativa correta:
Alternativas
A) Enantiômero.
B) Diastereoisômero.
C) Isômero constitucional.
D) Conformêmero.
E) Isômero de função.
Explicação
- O enunciado informa que existem duas “formas” do composto, e que elas diferem apenas na configuração em torno de um único carbono quiral.
- Quando duas moléculas têm a mesma conectividade e diferem apenas pela configuração em centros quirais, elas são estereoisômeros.
- Se a diferença envolve um único centro quiral (e, portanto, uma molécula é a imagem especular não sobreponível da outra), o par de isômeros é classificado como enantiômeros (ex.: formas R\ e de um mesmo composto com um carbono quiral).
- Diastereoisômeros exigem, em geral, dois ou mais elementos estereogênicos (ou situações como cis/trans/E/Z) em que as moléculas não sejam imagens especulares uma da outra, o que não é o caso descrito.
Alternativa correta: (A).