A zidovudina ou AZT (azidotimidina) é um fármaco utilizado para inibir a infecção e os efeitos citopáticos do vírus da imunodeficiência humana do tipo HIV-1, o agente causador da AIDS. Abaixo é mostrada a fórmula estrutural do AZT: Quantos carbonos saturados e insaturados, respectivamente, apresenta uma molécula do AZT?

Questão

A zidovudina ou AZT (azidotimidina) é um fármaco utilizado para inibir a infecção e os efeitos citopáticos do vírus da imunodeficiência humana do tipo HIV-1, o agente causador da AIDS. Abaixo é mostrada a fórmula estrutural do AZT:

Quantos carbonos saturados e insaturados, respectivamente, apresenta uma molécula do AZT?

Alternativas

A

2 saturados e 8 insaturados.

B

4 saturados e 6 insaturados.

C
Resposta certa

6 saturados e 4 insaturados.

D

5 saturados e 5 insaturados.

E

8 saturados e 2 insaturados.

Explicação

Pela fórmula estrutural, o AZT tem 10 átomos de carbono (5 do açúcar + 5 do anel da base nitrogenada, pois o anel possui 2 nitrogênios e 4 carbonos, e ainda há um grupo metil –CH3_3 ligado ao anel).

1) Carbonos insaturados (sp2^2) No anel da base (tipo pirimidínico) aparecem:

  • 2 carbonos carbonílicos (duas ligações C=O\mathrm{C=O}) → 2 carbonos insaturados.
  • 1 dupla ligação no anel (uma ligação C=C\mathrm{C=C} desenhada no lado esquerdo do anel) → 2 carbonos insaturados.

Total de carbonos insaturados: 2+2=42 + 2 = 4.

2) Carbonos saturados (sp3^3) Como a molécula tem 10 carbonos no total:

Csaturados=10−4=6.C_{\text{saturados}} = 10 - 4 = 6.

(Os 5 carbonos do açúcar são saturados, e o grupo metil também é saturado.)

Logo, a molécula apresenta 6 carbonos saturados e 4 carbonos insaturados.

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