Forças Intermoleculares: A ligação de hidrogênio é uma interação intermolecular forte que ocorre entre um átomo de hidrogênio e um átomo de flúor, nitrogênio ou oxigênio. Dependendo da geometria da molécula ou da posição dos substituintes, pode existir esse tipo de interação entre dois átomos da mesma molécula, configurando, assim, uma interação intramolecular. Identifique qual(is) composto(s) abaixo apresenta(m) ligação de hidrogênio intramolecular. Assinale a alternativa que apresenta esse(s) composto(s).

Para haver ligação de hidrogênio intramolecular, a mesma molécula precisa conter:

1. um doador de H (tipicamente $\mathrm{O\!- H}$ ou $\mathrm{N\!- H}$), e
2. um aceptor (átomo eletronegativo com par de elétrons livres, como O ou N),
3. em uma geometria favorável, geralmente formando um “anel” de 5 ou 6 membros (muito comum em substituintes orto em anéis aromáticos).

Analisando cada estrutura:

1) 2-nitrofenol (orto-nitrofenol):

• Doador: grupo $\mathrm{OH}$ (hidrogênio ligado ao oxigênio).
• Aceptor: oxigênios do grupo $\mathrm{NO_2}$.
• Como estão em orto, o H do $\mathrm{OH}$ pode interagir com um O do nitro, formando uma ponte intramolecular (anel de 6 membros). Apresenta ligação de hidrogênio intramolecular.

2) Ácido o-toluênico (o-metilbenzoico):

• Possui $\mathrm{COOH}$ (pode doar H), porém o substituinte orto é $\mathrm{CH_3}$, que não é aceptador de ligação de hidrogênio (não tem heteroátomo com par livre).
• Portanto, não há possibilidade de ligação de hidrogênio intramolecular relevante. (O $\mathrm{COOH}$ tende a fazer interações intermoleculares/dímeros, não intramoleculares aqui.)

3) 2-hidroxibenzaldeído (salicilaldeído):

• Doador: $\mathrm{OH}$.
• Aceptor: oxigênio carbonílico do $\mathrm{CHO}$.
• Em orto, o H do $\mathrm{OH}$ pode formar ponte com o O da carbonila (anel de 6 membros). Apresenta ligação de hidrogênio intramolecular.

4) Ácido tereftálico (para-dicarboxílico):

• Tem dois grupos $\mathrm{COOH}$, mas estão em para (1,4), muito distantes no anel para favorecer uma ponte intramolecular.
• Esses ácidos carboxílicos preferem formar ligações de hidrogênio intermoleculares (ex.: dímeros/associações), não intramoleculares no para.
• Logo, não apresenta ligação de hidrogênio intramolecular típica.

Conclusão: os compostos com ligação de hidrogênio intramolecular são 1 e 3. Alternativa correta: A.