A extração de compostos de aromas diretamente da natureza apresenta como características marcantes o baixo rendimento do produto e o alto custo. A extração da essência de baunilha, contendo vanilina como composto de impacto, ilustra bem esse cenário. Isso porque, para a produção de 1 kg de essência de baunilha, estima-se que sejam necessários cerca de 500 kg de favas da orquídea Vanilla planifolia. Por outro lado, na rota de produção biotecnológica, a obtenção de aroma é feita a partir da utilização de enzimas isoladas, culturas de células ou microrganismos. Os produtos obtidos por esse método podem ser rotulados como “naturais”, apresentam maior pureza, além de ser uma via considerada mais ambientalmente amigável. Na obtenção por via biotecnológica da vanilina, o fungo Pycnoporus cinnabarinus é responsável pela

Pelo esquema reacional, o Aspergillus niger converte o ácido ferúlico em ácido vanílico (que é o ácido 4-hidroxi-3-metoxibenzoico), e em seguida o fungo Pycnoporus cinnabarinus converte o ácido vanílico em vanilina.

Comparando as estruturas de ácido vanílico e vanilina:

• O ácido vanílico possui o grupo ácido carboxílico: $-\mathrm{COOH}$.
• A vanilina possui o grupo aldeído: $-\mathrm{CHO}$.

Logo, a transformação promovida por Pycnoporus cinnabarinus é a conversão do grupo carboxila (ácido carboxílico) em aldeído (isto é, a “redução” do $-\mathrm{COOH}$ para $-\mathrm{CHO}$, mantendo o mesmo carbono do grupo funcional).

Analisando as alternativas:

• (A) fala em oxidação para formar vanilina — não condiz, pois a mudança $-\mathrm{COOH} \to -\mathrm{CHO}$ não é oxidação.
• (C) cita cetona, mas a vanilina tem aldeído, não cetona.
• (D) não ocorre conversão de álcool em fenol; o anel já apresenta fenol.
• (E) trata do ácido ferúlico e de éter, o que não corresponde à etapa do Pycnoporus.

Alternativa correta: (B).