Apresente os mecanismos e dê os produtos majoritários das seguintes reações:

A seguir, para cada item, indico (i) o tipo de mecanismo (etapas-chave) e (ii) o(s) produto(s) majoritário(s).

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a) $({\rm CH_3})_2C=CH_2$ + $H^+/H_2O$ (hidratação ácido-catalisada)

Mecanismo (hidratação via carbocátion; regra de Markovnikov):

1. Protonação da dupla $\pi$ no carbono terminal ($CH_2$), formando o carbocátion mais estável (terciário) no carbono mais substituído.
2. Ataque nucleofílico da água ao carbocátion (forma oxônio).
3. Desprotonação do oxônio → álcool.

Produto majoritário:

• tert-butanol (2-metil-2-propanol): $({\rm CH_3})_3C{-}OH$

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b) 1-metilciclopenteno + $H_2SO_4$ (ácido)

Como só foi indicado ácido (sem água explícita), o cenário mais típico é adição eletrofílica de $HOSO_3H$ à dupla (formação de hidrogenossulfato de alquila). Em meio aquoso, esse intermediário pode hidrolisar a álcool; mas com apenas $H_2SO_4$ o produto majoritário costuma ser o alquil-hidrogenossulfato.

Mecanismo (adição via carbocátion; Markovnikov):

1. Protonação do alqueno → forma o carbocátion mais estável (terciário) no carbono que já porta o metil.
2. Ataque do nucleófilo $HSO_4^-$ ao carbocátion.

Produto majoritário:

• 1-(hidrogenossulfato)-1-metilciclopentano (adição Markovnikov: $OSO_3H$ no carbono mais substituído da dupla).

Observação importante: se a intenção da questão fosse “hidratação ácido-catalisada” (isto é, $H_2SO_4/H_2O$), então o produto majoritário seria 1-metilciclopentanol (com $OH$ no carbono mais substituído), via o mesmo carbocátion.

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c) alqueno polimetilado (tetra/tri-substituído, conforme desenho) + $O_3$, depois Zn (ozonólise redutora)

Mecanismo (ozonólise):

1. Cicloadição do $O_3$ na dupla → molozonídeo.
2. Rearranjo → ozonídeo.
3. Workup redutor (Zn): clivagem do ozonídeo formando carbonilas (aldeídos/cetonas). Sem oxidar aldeídos a ácidos (isso ocorreria em workup oxidativo).

Pelo seu esboço “muito metilado” em ambos os carbonos da dupla, a consequência mais comum é que não há hidrogênio vinílico suficiente para dar aldeído; então aparecem cetonas.

Produto(s) majoritário(s) esperado(s) (caso a dupla seja do tipo $({\rm CH_3})_2C=C({\rm CH_3})_2$, isto é, 2,3-dimetil-2-buteno):

• 2 equivalentes de acetona (propanona): $2\,({\rm CH_3})_2C=O$

Se, pelo desenho real, um dos carbonos da dupla tiver um H (carbono menos substituído), então esse lado geraria um aldeído no workup redutor. Mas, com a descrição textual “metilas em ambos os carbonos” e “alqueno polimetilado”, o mais consistente é acetona + acetona.

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d) alqueno terminal + $BH_3$; depois $H_2O_2/HO^-$ (hidroborração–oxidação)

Mecanismo (adição anti-Markovnikov, sin):

1. Hidroborração concertada (um passo): adição sin de $H$ e $BH_2$ à dupla, com B indo para o carbono menos substituído (controle estérico/eletrônico) → organoborano.
2. Oxidação com $H_2O_2/HO^-$: substitui $B$ por $OH$ com retenção (no carbono onde estava o boro).

Produto majoritário:

• Álcool anti-Markovnikov: em alqueno terminal $RCH=CH_2$, forma-se álcool primário $RCH_2CH_2OH$.
• Estereoquímica: adição global sin; se criar centro estereogênico, resulta em mistura racêmica (a menos de ambiente quiral).

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e) ciclohexeno com dupla “lateral/exocíclica” + HCl (adição de haleto ácido)

Mecanismo (adição eletrofílica via carbocátion; Markovnikov; possível rearranjo):

1. Protonação da dupla → forma o carbocátion mais estável possível (muitas vezes o carbocátion terciário no carbono do anel, se a dupla for exocíclica).
2. Ataque do $Cl^-$ ao carbocátion → haleto de alquila.
3. Rearranjos (hidreto/metil shift) podem ocorrer se houver caminho para carbocátion mais estável, mas em sistemas exocíclicos frequentemente já se forma um carbocátion bem estabilizado no carbono do anel.

Produto majoritário (regra geral para dupla exocíclica/estirênica alifática):

• Cl entra no carbono mais substituído (Markovnikov), tipicamente o carbono do anel (se ele for o mais substituído) e H no carbono terminal/lateral.

Como o desenho exato do item (e) não foi fornecido em fórmula inequívoca, a resposta estrutural final depende de qual carbono é mais substituído na dupla. A regra para o majoritário com HCl é: formar o carbocátion mais estável e então capturar por $Cl^-$. Se você descrever a conectividade (por exemplo, “metilenociclohexano” vs “ciclohexilpropeno”), eu nomeio e escrevo o produto de forma única.

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Resumo rápido dos produtos majoritários

• a) $({\rm CH_3})_3COH$ (tert-butanol).
• b) 1-(hidrogenossulfato)-1-metilciclopentano (adição Markovnikov de $OSO_3H$).
• c) clivagem em carbonilas; para o caso simétrico polimetilado → 2 acetona.
• d) álcool anti-Markovnikov: $RCH_2CH_2OH$.
• e) haleto de alquila por Markovnikov (Cl no carbono mais substituído da dupla; frequentemente no carbono do anel em dupla exocíclica).