Durante a caracterização estrutural de hidrocarbonetos insaturados sintetizados em laboratório para estudos de reatividade orgânica, foi identificada a seguinte estrutura molecular: CH3–CH(CH3)–C≡C–CH(CH3)–CH2–CH3. Analisando essa estrutura, é correto afirmar que o nome desse composto é, segundo a IUPAC:

Questão

Durante a caracterização estrutural de hidrocarbonetos insaturados sintetizados em laboratório para estudos de reatividade orgânica, foi identificada a seguinte estrutura molecular: CH3–CH(CH3)–C≡C–CH(CH3)–CH2–CH3. Analisando essa estrutura, é correto afirmar que o nome desse composto é, segundo a IUPAC:

Alternativas

a- 3,6-dimetil-hept-3-ino.

Resposta certa

b- 2,5-dimetil-hept-3-ino.

c- 2,5-dimetil-hept-4-ino.

d- 3,6-dimetil-hept-4-ino.

e- 5,2-dimetil-hept-3-ino.

Explicação

  1. Cadeia principal (maior cadeia contendo a ligação tripla) A estrutura é: CH3−CH(CH3)−C≡C−CH(CH3)−CH2−CH3\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-C\equiv C-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}. A maior cadeia contínua que contém a ligação tripla tem 7 carbonos → prefixo hept-.

  2. Numeração para menor locante da ligação múltipla Numerando da esquerda para a direita:

  • C1: CH3\mathrm{CH_3}
  • C2: CH(CH3)\mathrm{CH(CH_3)}
  • C3: C\mathrm{C} (da tripla)
  • C4: C\mathrm{C} (da tripla)
  • C5: CH(CH3)\mathrm{CH(CH_3)}
  • C6: CH2\mathrm{CH_2}
  • C7: CH3\mathrm{CH_3} A ligação tripla fica entre C3 e C4 → hept-3-ino.

Se numerar da direita para a esquerda, a tripla ficaria entre C4 e C5 → hept-4-ino (pior, pois 4 > 3). Então a numeração correta é a primeira.

  1. Identificação e locantes dos substituintes Há dois grupos metil (CH3\mathrm{CH_3}) como ramificações:
  • um no C2
  • outro no C5 Logo: 2,5-dimetil.
  1. Nome IUPAC Juntando: 2,5-dimetil-hept-3-ino.
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