Durante a caracterização estrutural de hidrocarbonetos insaturados sintetizados em laboratório para estudos de reatividade orgânica, foi identificada a seguinte estrutura molecular: CH3–CH(CH3)–C≡C–CH(CH3)–CH2–CH3. Analisando essa estrutura, é correto afirmar que o nome desse composto é, segundo a IUPAC:
Questão
Durante a caracterização estrutural de hidrocarbonetos insaturados sintetizados em laboratório para estudos de reatividade orgânica, foi identificada a seguinte estrutura molecular: CH3–CH(CH3)–C≡C–CH(CH3)–CH2–CH3. Analisando essa estrutura, é correto afirmar que o nome desse composto é, segundo a IUPAC:
Alternativas
a- 3,6-dimetil-hept-3-ino.
b- 2,5-dimetil-hept-3-ino.
c- 2,5-dimetil-hept-4-ino.
d- 3,6-dimetil-hept-4-ino.
e- 5,2-dimetil-hept-3-ino.
Explicação
-
Cadeia principal (maior cadeia contendo a ligação tripla) A estrutura é: . A maior cadeia contínua que contém a ligação tripla tem 7 carbonos → prefixo hept-.
-
Numeração para menor locante da ligação múltipla Numerando da esquerda para a direita:
- C1:
- C2:
- C3: (da tripla)
- C4: (da tripla)
- C5:
- C6:
- C7: A ligação tripla fica entre C3 e C4 → hept-3-ino.
Se numerar da direita para a esquerda, a tripla ficaria entre C4 e C5 → hept-4-ino (pior, pois 4 > 3). Então a numeração correta é a primeira.
- Identificação e locantes dos substituintes Há dois grupos metil () como ramificações:
- um no C2
- outro no C5 Logo: 2,5-dimetil.
- Nome IUPAC Juntando: 2,5-dimetil-hept-3-ino.
Alternativa correta: (b).