Para cada uma das estruturas representadas abaixo, desenhe a estrutura em perspectiva com os centros estereogênicos nas configurações S e E e dê o nome oficial.
Questão
Para cada uma das estruturas representadas abaixo, desenhe a estrutura em perspectiva com os centros estereogênicos nas configurações S e E e dê o nome oficial.
Fórmula 1: CH₃CH=CHCH(OH)CH₃
Fórmula 2: CH₃CH=CHC(=O)CH(Cl)CH₃
Resposta
92%Fórmula 1 (CH₃CH=CHCH(OH)CH₃)
- Nome IUPAC (com E e S): (E,4S)-pent-2-en-4-ol.
Configuração E da dupla (C2=C3)
- No C2: prioridades CH₃ > H.
- No C3: prioridades CH(OH)CH₃ > H.
- Para ser E, os grupos de maior prioridade (CH₃ e CH(OH)CH₃) devem ficar em lados opostos.
Configuração S no centro quiral (C4 = CH(OH)) Substituintes em C4 e prioridades CIP:
- OH (O)
- cadeia para a esquerda: –CH=CH–CH₃ (no primeiro ponto de diferença, “vê” C=C → conta como ligação a dois C)
- CH₃ (para a direita)
- H Com o H apontando para trás (tracejado), a sequência 1 → 2 → 3 deve ser anti-horária para dar S.
Uma forma de desenhar em perspectiva (um exemplo coerente com 4S)
- Coloque no C4: H tracejado (para trás), OH em cunha cheia (para frente), e as ligações no plano para –CH=CH–CH₃ (à esquerda) e –CH₃ (à direita).
- Na dupla C2=C3, desenhe em trans (E): CH₃ de um lado e –CH(OH)CH₃ do outro em lados opostos.
Fórmula 2 (CH₃CH=CHC(=O)CH(Cl)CH₃)
- Cadeia principal contendo a carbonila: 6 carbonos → hex-4-en-3-ona.
- Substituinte: Cl no C2 → 2-cloro.
- Nome IUPAC (com E e S): (E,2S)-2-clorohex-4-en-3-ona.
Configuração E da dupla (C4=C5) (Numeração escolhida para dar menor número à carbonila: C3=O; então a dupla é entre C4 e C5.)
- No C4: prioridades C(=O)– (lado da carbonila) > H.
- No C5: prioridades CH₃ > H.
- Para ser E, os grupos de maior prioridade (lado da carbonila e CH₃) ficam em lados opostos.
Configuração S no centro quiral (C2 = CH(Cl)) Substituintes em C2 e prioridades CIP:
- Cl
- cadeia para a esquerda: –C(=O)–CH=CH–CH₃ (carbono carbonílico tem O,O como “anexos” na regra CIP)
- CH₃
- H Com o H apontando para trás (tracejado), a sequência 1 → 2 → 3 deve ser anti-horária para dar S.
Uma forma de desenhar em perspectiva (um exemplo coerente com 2S)
- No C2: H tracejado (para trás), Cl em cunha cheia (para frente), e as ligações no plano para –C(=O)–CH=CH–CH₃ (à esquerda) e –CH₃ (à direita).
- Na dupla C4=C5, desenhe em trans (E): lado da carbonila e CH₃ em lados opostos.
Se você quiser, eu monto um desenho ASCII (cunha/tracejado) mais “visual” para cada uma, mas qualquer desenho em perspectiva que respeite as relações acima (E na dupla e S no centro quiral) está correto.
Explicação
Ideia geral:
- E/Z (dupla): aplica-se CIP em cada carbono da dupla; E = maiores prioridades em lados opostos.
- R/S (centro quiral): ordena-se CIP (1>2>3>4). Com o grupo 4 (menor prioridade) para trás, sentido anti-horário = S e horário = R.
1)
a) Nome da cadeia
Cadeia com 5 carbonos; álcool tem prioridade na numeração. Numere a partir da extremidade mais próxima do OH → OH no C4 e dupla no C2. Base: pent-2-en-4-ol.
b) Configuração E na dupla (C2=C3)
- Em C2: tem prioridade sobre H.
- Em C3: tem prioridade sobre H. Para E, (do C2) e (do C3) ficam opostos.
c) Configuração S no C4
Prioridades em C4:
- OH (O)
- cadeia vinílica (por conter C=C, ganha prioridade sobre metil quando comparado pelo “primeiro ponto de diferença”)
- CH₃
- H Com H para trás, para dar S a sequência 1→2→3 deve ser anti-horária.
✅ Nome completo: (E,4S)-pent-2-en-4-ol.
2)
a) Nome da cadeia
A função de maior prioridade é a cetona (C=O). Cadeia com 6 carbonos. Numere para dar o menor número à carbonila → carbonila no C3. Dupla então fica no C4 (entre C4 e C5) e há Cl no C2. Base: 2-clorohex-4-en-3-ona.
b) Configuração E na dupla (C4=C5)
- Em C4: grupo do lado da carbonila () tem prioridade sobre H.
- Em C5: tem prioridade sobre H. Para E, e ficam opostos.
c) Configuração S no C2
Prioridades em C2:
- Cl
- cadeia carbonílica () (supera metil pois o carbono adjacente está ligado a O,O pela regra CIP)
- CH₃
- H Com H para trás, para dar S a sequência 1→2→3 deve ser anti-horária.
✅ Nome completo: (E,2S)-2-clorohex-4-en-3-ona.
Observação sobre o “desenho em perspectiva”:
- Para garantir S, normalmente se desenha o H (prioridade 4) tracejado (para trás) e ajusta-se OH/Cl e as cadeias para que 1→2→3 seja anti-horário.
- Para garantir E, desenha-se a dupla como trans em relação aos grupos de maior prioridade em cada carbono.
Alternativa correta: (sem alternativas).