Aromaticidade e Substituição Eletrofílica Aromática: A sulfanilamida, descoberta pelo médico e pesquisador Gerhard Dogmak, foi obtida pela decomposição do vermelho de prontosil. Ela passou a ser utilizada como agente antibacteriano e como reagente para obtenção de outros agentes de maior eficácia (tais como a sulfapiridina, usada no combate à pneumonia; a sulfatiazole, usada no combate a infecções gastrointestinais; entre outras). Devido à grande demanda, a sulfanilamida passou a ser obtida pela reação de substituição, partindo de um composto aromático, e não mais pela decomposição do vermelho de prontosil. Observe o esquema a seguir: Analisando as estruturas dos potenciais reagentes anilina e sulfamida, pode-se afirmar que a sulfanilamida é obtida pela reação de substituição de um hidrogênio da posição:
A sulfanilamida, descoberta pelo médico e pesquisador Gerhard Dogmak, foi obtida pela decomposição do vermelho de prontosil. Ela passou a ser utilizada como agente antibacteriano e como reagente para obtenção de outros agentes de maior eficácia (tais como a sulfapiridina, usada no combate à pneumonia; a sulfatiazole, usada no combate a infecções gastrointestinais; entre outras). Devido à grande demanda, a sulfanilamida passou a ser obtida pela reação de substituição, partindo de um composto aromático, e não mais pela decomposição do vermelho de prontosil. Observe o esquema a seguir:
Analisando as estruturas dos potenciais reagentes anilina e sulfamida, pode-se afirmar que a sulfanilamida é obtida pela reação de substituição de um hidrogênio da posição:
Imagem 1
(aminobenzeno com os grupos -NH2 e -SO2NH2 em posição para)
Imagem 2
(benzeno com grupo -NH2)
Imagem 3
(benzeno com grupo -SO2NH2)
(A) orto da sulfamida pelo grupo -NH2.
(B) orto da anilina pelo grupo -SO2NH2.
(C) para da anilina pelo grupo -SO2NH2.
(D) meta da sulfamida pelo grupo -NH2.
(E) meta da anilina pelo grupo -SO2NH2.
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