A sulfanilamida, descoberta pelo médico e...

Questão

A sulfanilamida, descoberta pelo médico e pesquisador Gerhard Dogmak, foi obtida pela decomposição do vermelho de prontosil. Ela passou a ser utilizada como agente antibacteriano e como reagente para obtenção de outros agentes de maior eficácia (tais como a sulfapiridina, usada no combate à pneumonia; a sulfatiazole, usada no combate a infecções gastrointestinais; entre outras). Devido à grande demanda, a sulfanilamida passou a ser obtida pela reação de substituição, partindo de um composto aromático, e não mais pela decomposição do vermelho de prontosil. Observe o esquema a seguir:

Analisando as estruturas dos potenciais reagentes anilina e sulfamida, pode-se afirmar que a sulfanilamida é obtida pela reação de substituição de um hidrogênio da posição:

Imagem 1

$\mathrm{Sulfanilamida:\ \ H_2N\text{-}C_6H_4\text{-}SO_2NH_2}$ (aminobenzeno com os grupos -NH2 e -SO2NH2 em posição para)

Imagem 2

$\mathrm{Anilina:\ \ C_6H_5NH_2}$ (benzeno com grupo -NH2)

Imagem 3

$\mathrm{Sulfamida\ (benzenosulfonamida):\ \ C_6H_5SO_2NH_2}$ (benzeno com grupo -SO2NH2)

Alternativas

(A) orto da sulfamida pelo grupo -NH2.

(B) orto da anilina pelo grupo -SO2NH2.

(D) meta da sulfamida pelo grupo -NH2.

(E) meta da anilina pelo grupo -SO2NH2.

Resposta

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quimica quimica-organica aromaticidade-e-substituicao-eletrofilica-aromatica

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