A sulfanilamida, descoberta pelo médico e pesquisador Gerhard Dogmak, foi obtida pela decomposição do vermelho de prontosil. Ela passou a ser utilizada como agente antibacteriano e como reagente para obtenção de outros agentes de maior eficácia (tais como a sulfapiridina, usada no combate à pneumonia; a sulfatiazole, usada no combate a infecções gastrointestinais; entre outras). Devido à grande demanda, a sulfanilamida passou a ser obtida pela reação de substituição, partindo de um composto aromático, e não mais pela decomposição do vermelho de prontosil. Observe o esquema a seguir: Analisando as estruturas dos potenciais reagentes anilina e sulfamida, pode-se afirmar que a sulfanilamida é obtida pela reação de substituição de um hidrogênio da posição:

A sulfanilamida tem estrutura $\mathrm{H_2N\text{-}C_6H_4\text{-}SO_2NH_2}$ com os substituintes $\mathrm{-NH_2}$ e $\mathrm{-SO_2NH_2}$ em posição para (1,4) no anel benzênico.

Partindo de anilina ($\mathrm{C_6H_5NH_2}$), a reação de substituição no anel (substituição eletrofílica aromática) introduz o grupo $\mathrm{-SO_2NH_2}$ em uma das posições em relação ao $\mathrm{-NH_2}$ já presente.

O grupo $\mathrm{-NH_2}$ é ativante e diretor orto/para (doa densidade eletrônica por ressonância ao anel), favorecendo substituições nas posições orto e para. Como o produto desejado (sulfanilamida) é o isômero para, conclui-se que ocorreu substituição de um hidrogênio da posição para da anilina pelo grupo $\mathrm{-SO_2NH_2}$.

Logo, a alternativa correta é a que indica posição para na anilina recebendo o grupo $\mathrm{-SO_2NH_2}$.