Em um laboratório de química orgânica, dois álcoois de cadeias carbônicas abertas e saturadas foram submetidos, separadamente, à ação de um mesmo agente oxidante. Observou-se, no experimento, que apenas um dos álcoois sofreu oxidação na presença de um agente oxidante forte, com formação de um intermediário que continuou reagindo nas mesmas condições experimentais. Já o outro se manteve inalterado sob as mesmas condições. Considerando os resultados experimentais descritos, qual situação é compatível com esse comportamento químico?
Questão
Em um laboratório de química orgânica, dois álcoois de cadeias carbônicas abertas e saturadas foram submetidos, separadamente, à ação de um mesmo agente oxidante. Observou-se, no experimento, que apenas um dos álcoois sofreu oxidação na presença de um agente oxidante forte, com formação de um intermediário que continuou reagindo nas mesmas condições experimentais. Já o outro se manteve inalterado sob as mesmas condições.
Considerando os resultados experimentais descritos, qual situação é compatível com esse comportamento químico?
Alternativas
a) Um álcool secundário oxidado a aldeído e um álcool primário resistente à oxidação.
b) Um álcool secundário oxidado a ácido carboxílico e um álcool primário que não reagiu.
c) Um álcool terciário oxidado a cetona e um álcool primário parcialmente oxidado a aldeído.
d) Um álcool primário totalmente oxidado a ácido carboxílico e um álcool terciário não oxidado.
e) Um álcool terciário passível de oxidação e um álcool secundário inerte ao agente oxidante.
Explicação
- Para álcoois de cadeia aberta e saturada, o comportamento frente à oxidação (especialmente com agente oxidante forte, como dicromato em meio ácido, permanganato etc.) depende do tipo de carbono que porta o grupo –OH:
- Álcool primário (R–CH2OH): oxida primeiro a aldeído (R–CHO), que é um intermediário; na presença de oxidante forte e em mesmas condições, esse aldeído continua oxidando até ácido carboxílico (R–COOH).
- Álcool secundário (R2CHOH): oxida a cetona (R2C=O); em geral, a cetona não continua oxidando facilmente nas mesmas condições sem ocorrer quebra de cadeia (não é o padrão descrito como “intermediário que continua reagindo” no nível usual da questão).
- Álcool terciário (R3COH): não oxida em condições comuns com esses oxidantes porque não há hidrogênio no carbono carbinólico (o que impediria a oxidação “simples” sem ruptura C–C); portanto tende a permanecer inalterado.
- O enunciado diz:
- Apenas um álcool sofreu oxidação com formação de um intermediário que continuou reagindo nas mesmas condições → isso descreve exatamente álcool primário → aldeído (intermediário) → ácido carboxílico.
- O outro se manteve inalterado sob as mesmas condições → compatível com álcool terciário.
- Comparando com as alternativas:
- (d) diz: álcool primário totalmente oxidado a ácido carboxílico e álcool terciário não oxidado → corresponde exatamente ao observado.