A sulfanilamida, descoberta pelo médico e...
A sulfanilamida, descoberta pelo médico e pesquisador Gerhard Dogmak, foi obtida pela decomposição do vermelho de prontosil. Ela passou a ser utilizada como agente antibacteriano e como reagente para obtenção de outros agentes de maior eficácia (tais como a sulfapiridina, usada no combate à pneumonia; a sulfatiazole, usada no combate a infecções gastrointestinais; entre outras). Devido à grande demanda, a sulfanilamida passou a ser obtida pela reação de substituição, partindo de um composto aromático, e não mais pela decomposição do vermelho de prontosil. Observe o esquema a seguir. Analisando as estruturas dos potenciais reagentes anilina e sulfamida, pode-se afirmar que a sulfanilamida é obtida pela reação de substituição de um hidrogênio da posição:
Imagem 1
Diagrama com três estruturas aromáticas (da esquerda para a direita):
| Sulfanilamida | Anilina | Sulfamida |
|---|---|---|
| (grupo e grupo na posição para) | (anilina: anel benzênico com ) | (sulfamida: anel benzênico com ) |
Observação: a figura central mostra um anel benzênico com o substituinte −NH₂; a figura à direita mostra um anel benzênico com o substituinte −SO₂NH₂; a figura à esquerda mostra a sulfanilamida, em que os substituintes −NH₂ e −SO₂NH₂ estão em posição para (opostos no anel).
(A) orto da sulfamida pelo grupo −NH₂.
(B) orto da anilina pelo grupo −SO₂NH₂.
(C) para da anilina pelo grupo −SO₂NH₂.
(D) meta da sulfamida pelo grupo −NH₂.
(E) meta da anilina pelo grupo −SO₂NH₂.
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