(UERJ) Os ácidos orgânicos, comparados aos inorgânicos, são bem mais fracos. No entanto, a presença de um grupo substituinte, ligado ao átomo de carbono, provoca um efeito sobre a acidez da substância, devido a uma maior ou menor ionização. Considere uma substância representada pela estrutura a seguir: (estrutura mostrada). Essa substância estará mais ionizada em um solvente apropriado quando X representar o seguinte grupo substituinte:

A estrutura mostrada é a de um ácido carboxílico, $R-\mathrm{COOH}$. A ionização em solvente apropriado corresponde ao equilíbrio ácido-base:

$R-\mathrm{COOH} \rightleftharpoons R-\mathrm{COO^-} + \mathrm{H^+}$

Quanto mais estável for a base conjugada ($R-\mathrm{COO^-}$), maior será a acidez do ácido e, portanto, maior será sua ionização.

O grupo substituinte X ligado ao carbono da cadeia exerce efeito indutivo:

• Grupos eletronegativos (efeito indutivo –I) retiram densidade eletrônica e estabilizam o íon carboxilato $R-\mathrm{COO^-}$, aumentando a ionização.
• Grupos alquila ($\mathrm{CH_3}$, $\mathrm{CH_3CH_2}$) têm efeito +I (doadores), desestabilizam o carboxilato e diminuem a ionização.
• H é referência intermediária (não aumenta a acidez como um grupo fortemente –I).

Entre as opções, o flúor (F) é o grupo com maior efeito indutivo eletronegativo (–I), logo é o que mais aumenta a estabilidade do carboxilato e a ionização do ácido.

Alternativa correta: C.