O aspartame, um adoçante sintético muito utilizado pela indústria alimentícia, é um dos substitutos da sacarose (açúcar obtido, principalmente, da cana-de-açúcar). Analise a estrutura química do aspartame e aponte quais funções orgânicas estão presentes na molécula:

Questão

O aspartame, um adoçante sintético muito utilizado pela indústria alimentícia, é um dos substitutos da sacarose (açúcar obtido, principalmente, da cana-de-açúcar). Analise a estrutura química do aspartame e aponte quais funções orgânicas estão presentes na molécula:

Imagem 1

Estrutura esquemática (representação condensada da fórmula mostrada no enunciado): H2N−CH(COOH)−CH2−C(=O)−NH−CH(CH2−C6H5)−C(=O)−OCH3\mathrm{H_2N-CH(COOH)-CH_2-C(=O)-NH-CH(CH_2-C_6H_5)-C(=O)-OCH_3}

Alternativas

A) Éter, amida, amina e aromático (benzeno).

B) Éster, amina, amida e ácido carboxílico.

C) Éter, amida, amina e ácido carboxílico.

D) Éster, amida, aldeído, cetona e ácido carboxílico.

Resposta certa

E) Éster, amida, amina, ácido carboxílico e aromático (benzeno).

Explicação

Vamos identificar as funções orgânicas diretamente na estrutura condensada:

Estrutura: H2N−CH(COOH)−CH2−C(=O)−NH−CH(CH2−C6H5)−C(=O)−OCH3\mathrm{H_2N-CH(COOH)-CH_2-C(=O)-NH-CH(CH_2-C_6H_5)-C(=O)-OCH_3}

  1. Amina: há um grupo H2N−\mathrm{H_2N-} no início da cadeia, caracterizando uma amina primária.

  2. Ácido carboxílico: no trecho CH(COOH)\mathrm{CH(COOH)} aparece o grupo −COOH\mathrm{-COOH}, que é ácido carboxílico.

  3. Amida: no segmento −C(=O)−NH−\mathrm{-C(=O)-NH-} temos a ligação peptídica, isto é, a função amida.

  4. Éster: no final da molécula aparece −C(=O)−OCH3\mathrm{-C(=O)-OCH_3}, que corresponde a um éster (metil éster).

  5. Aromático (anel benzênico): o trecho CH2−C6H5\mathrm{CH_2-C_6H_5} indica um grupo fenil (C6H5)\mathrm{(C_6H_5)}, ou seja, um anel aromático (benzeno).

Portanto, a molécula contém éster, amida, amina, ácido carboxílico e aromático (benzeno).

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