Se classificarmos as frutas com base no ponto de ebulição esperado de seus ésteres, teríamos em ordem crescente: Abacaxi < Banana < Uva. É certo que teremos a mesma ordem de reatividade frente um ataque nucleofílico para esses compostos, correlação existente dado que: uma maior interação química entre os átomos da molécula resulta, frente a um ataque, uma melhor estabilização do produto formado, sendo favorecido termodinamicamente. A protonação dos dois primeiros ésteres leva a um maior caráter nucleofílico da carbonila, o mesmo não ocorre com o Antranilato de Metila, cuja carbonila não pode ser protonada devido à presença do grupo amina, o qual leva à formação do composto abaixo que tem sua estabilidade reforçada pelas estruturas de ressonância com o anel (figura). O Antranilato de Metila tem o maior caráter básico dentre os compostos acima, entretanto, o mesmo não apresenta um forte caráter nucleofílico devido à presença de um grupo volumoso ligado ao seu sítio nucleofílico.

Pelo enunciado (itens (b)–(d)), estão sendo comparados ésteres associados aos aromas de abacaxi, banana e uva, sendo que o da uva é identificado como antranilato de metila (éster aromático com grupo amina orto ao éster).

1) Por que ponto de ebulição não “prevê” reatividade a ataque nucleofílico

O ponto de ebulição está ligado principalmente a forças intermoleculares (dipolo–dipolo, ligações de H, polarizabilidade, massa molar e área de contato). Já a reatividade da carbonila frente a ataque nucleofílico depende sobretudo de fatores intramoleculares:

• Eletrofilicidade do carbono carbonílico (carga parcial positiva em $C=O$).
• Efeitos eletrônicos do substituinte (indutivo e ressonância) que aumentam/diminuem a densidade eletrônica na carbonila.
• Estereoquímica/impedimento estérico no sítio reacional.
• Ativação por ácido (protonação da carbonila) em meio ácido.

Assim, mesmo que haja uma tendência geral “moléculas mais polares → maior $T_b$”, isso não implica uma tendência direta e única de reatividade da carbonila.

2) Caso específico do antranilato de metila (uva)

O item (c) afirma que “a carbonila não pode ser protonada devido à presença do grupo amina” e mostra a figura com formas de ressonância.

O ponto químico central é:

• Em ésteres alifáticos (como os associados a abacaxi/banana), em meio ácido é comum a protonação da carbonila: $R-COOR' + H^+ \rightarrow R-C(=OH^+)-OR'$ Isso aumenta a eletrofilicidade do carbono carbonílico e facilita ataque nucleofílico (mecanismo de substituição acílica).

• No antranilato de metila, existe um grupo –NH_2 (ou –NR) orto ao éster em um anel aromático. Esse nitrogênio é mais básico que o oxigênio carbonílico e tende a ser protonado preferencialmente. Além disso, a espécie protonada pode ser estabilizada por ressonância envolvendo o anel (como sugerido na figura), o que redistribui densidade eletrônica e pode reduzir a disponibilidade do par de elétrons do N e alterar a ativação da carbonila.

Resultado: a forma como o composto responde a meio ácido (qual sítio protona, como a carga se delocaliza) muda — e, portanto, a reatividade do éster aromático não segue necessariamente a mesma “ordem” inferida por propriedades físicas como $T_b$.

3) Sobre basicidade vs nucleofilicidade (item (d))

O enunciado também reforça uma distinção correta:

• Basicidade = tendência a captar $H^+$ (equilíbrio/termodinâmica).
• Nucleofilicidade = velocidade de ataque a um centro eletrofílico (cinética), muito afetada por solvente e estereoquímica.

Mesmo que o antranilato de metila apresente maior caráter básico (N mais básico), ele pode não ser “forte nucleófilo” por:

• Ressonância (par de elétrons menos disponível).
• Impedimento estérico e/ou ambiente rígido aromático.
• Protonação preferencial no N, “desligando” o nucleófilo.

Conclusão

Não é correto concluir que a ordem Abacaxi < Banana < Uva (baseada em ponto de ebulição) será a mesma ordem de reatividade a ataque nucleofílico, porque $T_b$ mede principalmente interação intermolecular, enquanto a reatividade depende de eletrônica/estérica e do padrão de protonação (especialmente diferente no antranilato de metila).

Alternativa correta: (não aplicável).