Represente, na projeção de Fisher, todos os 4 estereoisômeros do composto A e indique a relação estereoisomérica entre eles.

Pelo desenho do composto A (Figura 1), trata-se de uma cadeia de 4 carbonos com dois centros estereogênicos adjacentes (C2 e C3):

• Estrutura equivalente: $\mathrm{CH_3-CH(Br)-CH(F)-CH_3}$.
• Como há 2 centros quirais e os substituintes nos centros são diferentes (Br em um carbono e F no outro), não existe forma meso.
• Logo, o número de estereoisômeros é $2^2 = 4$:
  • (2R,3R) e (2S,3S) (um par de enantiômeros)
  • (2R,3S) e (2S,3R) (outro par de enantiômeros)
  • Qualquer membro de um par é diastereoisômero de qualquer membro do outro par.

Na projeção de Fischer (cadeia principal vertical, $\mathrm{CH_3}$ em cima e em baixo), cada centro (C2 e C3) deve apresentar H e o halogênio correspondente (Br em um, F no outro) nas ligações horizontais.

Analisando as opções fornecidas na imagem:

• A alternativa correta deve mostrar as 4 projeções de Fischer distintas (correspondentes aos 4 estereoisômeros) e permitir identificar os pares:
  • enantiômeros: imagens especulares (troca esquerda↔direita em todos os centros)
  • diastereoisômeros: diferem em apenas um centro.

Entre as figuras (A–E), a que corresponde corretamente ao conjunto/arranjo esperado para os 4 estereoisômeros do composto A é a Figura 4 (opção C).

Relações estereoisoméricas (para os 4 isômeros):

• (2R,3R) ↔ (2S,3S): enantiômeros
• (2R,3S) ↔ (2S,3R): enantiômeros
• Qualquer um do primeiro par com qualquer um do segundo par: diastereoisômeros

Alternativa correta: (C).