Durante a fermentação de bebidas alcoólicas, realizada por leveduras e bactérias lácticas, é comum ocorrer a formação de ésteres pelas reações enzimáticas entre ácidos e alcoóis, resultado do metabolismo dos microrganismos. Esse processo pode trazer diferentes aromas para as bebidas, sem que seja necessário adicionar novos ingredientes à sua composição. Por exemplo, mesmo que não sejam adicionadas bananas à fermentação, é possível obter uma bebida com o aroma dessa fruta ao se selecionarem leveduras que converterão metabólitos do meio reacional em acetato de isopentila — éster que traz o aroma característico de bananas. Os metabólitos presentes na fermentação da bebida para que ela tenha aroma de banana são
Questão
Durante a fermentação de bebidas alcoólicas, realizada por leveduras e bactérias lácticas, é comum ocorrer a formação de ésteres pelas reações enzimáticas entre ácidos e alcoóis, resultado do metabolismo dos microrganismos. Esse processo pode trazer diferentes aromas para as bebidas, sem que seja necessário adicionar novos ingredientes à sua composição. Por exemplo, mesmo que não sejam adicionadas bananas à fermentação, é possível obter uma bebida com o aroma dessa fruta ao se selecionarem leveduras que converterão metabólitos do meio reacional em acetato de isopentila — éster que traz o aroma característico de bananas.
Os metabólitos presentes na fermentação da bebida para que ela tenha aroma de banana são
Acetato de isopentila (estrutura mostrada no enunciado): O || CH3-C-O-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 Fórmula condensada: \mathrm{CH_3COOCH_2CH_2CH(CH_3)CH_3
Alternativas
A) ácido isopentílico e etanol.
B) ácido acético e isopropanol.
Explicação
- O composto desejado é o acetato de isopentila, cuja estrutura pode ser lida como:
- Parte acetato: (deriva do ácido acético, ).
- Parte isopentila: (deriva do álcool isopentílico / isopentanol, ).
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Em uma esterificação, os reagentes metabólitos necessários são um ácido carboxílico + um álcool: Logo, para formar acetato de isopentila, os metabólitos devem ser ácido acético e álcool isopentílico (isopentanol).
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Analisando as alternativas:
- A) traz ácido isopentílico e etanol: isso formaria, em geral, isopentanoato de etila (éster diferente), não acetato de isopentila.
- B) traz ácido acético e isopropanol: isso formaria acetato de isopropila (éster diferente), não acetato de isopentila.
Assim, nenhuma das duas alternativas apresentadas corresponde aos metabólitos corretos para formar acetato de isopentila. Alternativa correta: nenhuma (as corretas seriam: ácido acético e álcool isopentílico/isopentanol).