Durante a fermentação de bebidas alcoólicas, realizada por leveduras e bactérias lácticas, é comum ocorrer a formação de ésteres pelas reações enzimáticas entre ácidos e alcoóis, resultado do metabolismo dos microrganismos. Esse processo pode trazer diferentes aromas para as bebidas, sem que seja necessário adicionar novos ingredientes à sua composição. Por exemplo, mesmo que não sejam adicionadas bananas à fermentação, é possível obter uma bebida com o aroma dessa fruta ao se selecionarem leveduras que converterão metabólitos do meio reacional em acetato de isopentila — éster que traz o aroma característico de bananas. Os metabólitos presentes na fermentação da bebida para que ela tenha aroma de banana são

Questão

Durante a fermentação de bebidas alcoólicas, realizada por leveduras e bactérias lácticas, é comum ocorrer a formação de ésteres pelas reações enzimáticas entre ácidos e alcoóis, resultado do metabolismo dos microrganismos. Esse processo pode trazer diferentes aromas para as bebidas, sem que seja necessário adicionar novos ingredientes à sua composição. Por exemplo, mesmo que não sejam adicionadas bananas à fermentação, é possível obter uma bebida com o aroma dessa fruta ao se selecionarem leveduras que converterão metabólitos do meio reacional em acetato de isopentila — éster que traz o aroma característico de bananas.

Os metabólitos presentes na fermentação da bebida para que ela tenha aroma de banana são

Imagem 1

Acetato de isopentila (estrutura mostrada no enunciado): O || CH3-C-O-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 Fórmula condensada: \mathrm{CH_3COOCH_2CH_2CH(CH_3)CH_3

Alternativas

A) ácido isopentílico e etanol.

92%

B) ácido acético e isopropanol.

Explicação

  1. O composto desejado é o acetato de isopentila, cuja estrutura pode ser lida como:
  • Parte acetato: CH3COO\mathrm{CH_3COO{-}} (deriva do ácido acético, CH3COOH\mathrm{CH_3COOH}).
  • Parte isopentila: OCH2CH2CH(CH3)CH3\mathrm{{-}OCH_2CH_2CH(CH_3)CH_3} (deriva do álcool isopentílico / isopentanol, HOCH2CH2CH(CH3)CH3\mathrm{HOCH_2CH_2CH(CH_3)CH_3}).
  1. Em uma esterificação, os reagentes metabólitos necessários são um ácido carboxílico + um álcool: CH3COOH+HOC5H11CH3COOC5H11+H2O\mathrm{CH_3COOH + HO{-}C_5H_{11} \rightarrow CH_3COO{-}C_5H_{11} + H_2O} Logo, para formar acetato de isopentila, os metabólitos devem ser ácido acético e álcool isopentílico (isopentanol).

  2. Analisando as alternativas:

  • A) traz ácido isopentílico e etanol: isso formaria, em geral, isopentanoato de etila (éster diferente), não acetato de isopentila.
  • B) traz ácido acético e isopropanol: isso formaria acetato de isopropila (éster diferente), não acetato de isopentila.

Assim, nenhuma das duas alternativas apresentadas corresponde aos metabólitos corretos para formar acetato de isopentila. Alternativa correta: nenhuma (as corretas seriam: ácido acético e álcool isopentílico/isopentanol).

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