Um químico deseja sintetizar o Benzoato de benzila (C₆H₅-COO-CH₂-C₆H₅). Ele aplica retrossíntese e decide desconectar a ligação éster (C–O). Quais síntons são gerados e quais seriam seus equivalentes sintéticos realistas?

1) Identificação do alvo e da ligação desconectada O benzoato de benzila é Ph–C(=O)–O–CH₂–Ph. A instrução diz para desconectar a ligação éster C–O (a ligação entre o carbono acílico e o oxigênio do alcoxi).

2) Retrossíntese por desconexão acil–oxigênio (acyl–O cleavage) Uma desconexão padrão de éster no vínculo C(acila)–O gera:

• um fragmento acil eletrofílico (o “benzóilo”)
• um fragmento alcóxido nucleofílico (o “benzilóxido”)

Representando como síntons (espécies ideais, muitas vezes carregadas):

• Sinton eletrofílico: $\text{Ph–C(=O)}^+$
• Sinton nucleofílico: $\text{Ph–CH}_2\text{O}^-$

3) Conversão de síntons em equivalentes sintéticos (reagentes reais) Como $\text{Ph–C(=O)}^+$ não é isolável, usa-se um derivado ativado do ácido benzóico:

• PhCOCl (cloreto de benzoíla) é um equivalente direto do sinton acílico porque o Cl⁻ é um bom grupo de saída, facilitando a substituição nucleofílica acílica.
• Alternativamente, (PhCO)₂O (anidrido) também transfere o grupo benzóilo.
• Ou ainda PhCO₂H pode ser “transformado” em equivalente acílico reativo via agentes de acoplamento (DCC/EDC), formando um intermediário ativado que reage com o álcool.

Para o sinton $\text{Ph–CH}_2\text{O}^-$:

• O equivalente mais prático é o álcool benzílico (PhCH₂OH) (gera o nucleófilo sob base/catálise).
• Se necessário, pode-se empregar o alcóxido pré-formado PhCH₂ONa/PhCH₂OK.

4) Conclusão (o par sinton/equivalente) Assim, a retrossíntese coerente com a desconexão C–O do éster é:

• $\text{Ph–C(=O)}^+$ ⇔ PhCOCl (ou (PhCO)₂O; ou PhCO₂H + DCC/EDC)
• $\text{Ph–CH}_2\text{O}^-$ ⇔ PhCH₂OH (ou PhCH₂ONa/PhCH₂OK)

Alternativa correta: (sem alternativas).