Para prever a solubilidade de determinada substância em outra, de um modo geral, avalia-se que solventes polares dissolvem moléculas polares e solventes apolares dissolvem moléculas apolares. Além do momento de dipolo, devem-se levar em consideração as interações intermoleculares apresentadas pelas substâncias que se deseja misturar. Dessa forma, quais dos compostos abaixo são solúveis em água?

Vamos analisar a solubilidade em água (solvente polar, capaz de fazer ligações de hidrogênio e interagir fortemente com íons e dipolos).

Composto 1 (zwitteríon, alanina: $\mathrm{NH_3^+-CH(CH_3)-C(=O)O^-}$):

• Apresenta cargas formais ($\mathrm{NH_3^+}$ e $\mathrm{COO^-}$), logo há interações íon–dipolo muito fortes com a água.
• Além disso, pode formar ligações de hidrogênio. ⇒ Altamente solúvel em água.

Composto 2 (benzeno, $\mathrm{C_6H_6}$):

• Molécula apolar, só apresenta forças de London.
• Não faz ligação de hidrogênio e não tem dipolo significativo. ⇒ Insolúvel (praticamente) em água.

Composto 3 (n-propilamina, $\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2}$):

• A função amina é polar e o nitrogênio pode fazer ligações de hidrogênio com água (aceita e, por ter N–H, também doa).
• Além disso, aminas podem protonar parcialmente em água, aumentando a solubilidade. ⇒ Solúvel em água (especialmente por ser cadeia curta).

Composto 4 (éster alifático, $\mathrm{CH_3(CH_2)_4COOCH_3}$):

• Tem um grupo éster (polar, aceita H), mas possui cadeia carbônica relativamente longa (parte apolar dominante).
• Não doa ligação de hidrogênio e tende a ter baixa solubilidade em água. ⇒ Pouco solúvel/insolúvel em água no contexto do exercício.

Assim, os solúveis em água são 1 e 3.

Alternativa correta: A.